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Orientación Markovnikov y anti-Markovnikov explicada

Cuando un alqueno sustituido asimétrico se somete a una reacción de adición, se observa un único producto, en lugar de una mezcla de dos como podría esperarse. Al observar este fenómeno, el químico ruso Vladimir Markovnikov en 1869 propuso la regla que llevaría su nombre: En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al carbono con menos sustituyentes alquilo y el X al carbono con más sustituyentes. Cuando ambos átomos de carbono del doble enlace tienen el mismo grado de sustitución, se forma una mezcla de productos de adición. Dado que los carbocationes están involucrados en estas adiciones electrofílicas, puede modificarse la regla y aplicarse a la adición no solo de HX sino de otros reactivos: En la adición de HX a un alqueno, se forma como intermediario el carbocatión más sustituido en lugar del menos sustituido. McMurry, J. (2018). Química orgánica, 9a edición. Cengage Learning.