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Hexahydrocannabinol (HHC): Natur, Synthese und potenzielles Sicherheitsrisiko - Ein Überblick

#HHC / Hexahydrocannabinol 1940 durch Roger Adams zum ersten Mal aus natürlichem THC synthetisiert. Kann durch Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoffatomen) aus THC hergestellt werden. Dazu dient entweder Cannabisextrakt oder Halbsynthetisches Delta8-THC und Delta9-THC wird durch eine Säurekatalyse aus CBD hergestellt https://forgehemp.com/wp-content/uplo... Auch weitere Stoffe wie z.B. Citronella, Olivetol und verwandte Verbindungen konnten chemisch aufwendig zu HHC umgebaut werden. Bis 2020 galt HHC mitunter als rein synthetisches #Cannabinoid. Die De-Las-Heras-Arbeitsgruppe fanden HHC mit 42 anderen Cannabinoiden in flüssigen Extrakten aus dem Pollen und Samen der Cannabis Sativa. Lutz-F. Tietze, Günter von Kiedrowski, Bernhard Berger: Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 21, Nr. 3, 1982, S. 221–222 Viele dem HHC strukturell verwandten Analoga (sehr ähnlicher Aufbau des Moleküls) kommen natürlich in Cannabis vor https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26000... HHC wird in sehr geringen Mengen auch natürlich in Cannabis gefunden. Es wird durch den Abbau von Delta8- und Delta9-THC auf. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4752104/ Es wird vermutet das HHC-Analoga auch bei dem Abbau (Metabolisierung) von THC in der Leber entstehen https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1347001/ Stereochemie (Ausrichtung der einzelnen Atome in einem Molekül. Jeder sollte die Contagan Tragödie kennen bei der Missbildungen bei Kindern aufgetreten sind. Hier wurden die Stereochemisch unterschiedlichen Moleküle (R- und S- Konfiguration) nicht voneinander getrennt. Eines war therapeutisch wertvoll, das andere verursachte die Missbildung. R- und S- Konfiguration kann man sich vereinfacht vorstellen wie die Funktionelle Gruppe sitzt links oder rechts am Molekül. Diese einfachen Veränderungen können u.U. massive Auswirkungen haben Es existieren zwei Enantiomere [=Spiegelbilder (linke und rechte Hand)] (+)-HHC und (-)-HHC (Von (-)-HHC gibt es zwei Diastereomere ( verhalten sich nicht wie Spiegelbilder, Atome komplett anders angeordnet, wodurch eine andere Wirkung und physikalisches Verhalten entsteht) (9S)-HHC und (9R)-HHC) https://forgehemp.com/wp-content/uplo... (9R)-HHC weist eine erheblich stärkere Wirkung als (9S)-HHC auf. Es konnte gezeigt werden, dass Strukturanaloge von HHC an den CB1 Rezeptoren binden und somit die psychotrope Wirkung auslösen. Die Affinität an dem CB1 Rezeptor zu binden und die Bindungsstärke an diesen (von (9R)-HHC ) ist schwächer als die von Delta9-THC und ist gleichzusetzen mit der von Delta8-THC Durch das natürlich auffinden von geringen Mengen HHC in Cannabis kann man davon ausgehen, dass man bei jedem Cannabiskonsum sehr geringe Mengen HHC konsumiert https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/... Die Rechtslage in Deutschland ordnet HHC NOCH nicht unter das Neue-psychoaktive-Stoffe-#gesetz ein. Seit 2022 werden extrem viele Produkte mit einem hohen Gehalt an synthetischen HHC angeboten, darunter Edibels, Kartuschen, Öle, Blüten und Hash. Da der Markt keineswegs reguliert ist, gibt es keine Garantie, dass ein Hersteller saubere Synthese- und Reinigungsverfahren benutzt und ob eine entsprechende Qualitätskontrolle stattfindet. https://www.hanf-magazin.com/medizin/... Aufgrund der sehr schlechten Datenlage über HHC können noch keine Aussagen über die tatsächliche Aktivität, Potenz, Toxizität und Sicherheit des Cannabinoides gemacht werden. Geeignete Verfahren zur Lokalisierung und Quantifizierung von HHC in Produkten sowie zur Verfolgung innerhalb von Lebewesen (Metabolismus) müssen noch erstellt werden. Mit diesen Verfahren müssen gründliche Untersuchungen durchgeführt werden um mögliche neu entstehende Verbindungen zu ermitteln, die ein massives #Sicherheitsrisiko darstellen könnten https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36445...