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Montescudaio è un piccolo paese nell'entroterra della Costa degli Etruschi ed è stato inserito nel novero dei borghi più belli d’Italia. Il suo nome deriva dal latino Mons scutorum che significa Monte degli Scudi. Il primo nucleo abitato si formò intorno a un monastero benedettino, fondato nel 1091 dal conte Gherardo Della Gherardesca. Sotto il dominio di questa famiglia vi rimase per lungo periodo e grazie alla sua posizione strategica, divenne un importante borgo. La Repubblica Pisana dominò a lungo queste zone, prima che Montescudaio passasse ai fiorentini e quindi ai Marchesi Ridolfi, che ne mantennero il controllo fino a metà Settecento. L’aspetto medievale del borgo fu sconvolto dai terremoti del 1846 e del 1871. Nel centro del paese si trova Piazza Matteotti con la casa natale del famoso scultore Italo Griselli. Inoltre, si possono ammirare i palazzi delle nobili famiglie cittadine, come i Marchionneschi, i Ridolfi e infine il Palazzo Guerrini, oggi sede del comune. Da non perdere anche la Chiesa della Santissima Annunziata, il Piazzale del Castello con la Chiesa di Santa Maria Assunta, che domina il borgo da una posizione panoramica.