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ALKENE: Zusammenfassung elektrophile Additionen [00:00:40] ALKINE: Halogenierung [00:11:00] / Addition von HX [00:13:00] / Addition von Wasser [00:18:00] / Hydrierung [00:19:50] / Deprotonierung und Alkylierung [00:22:00] AROMATEN: Benzol [00:40:10] / Vorkommen in der Natur [00:44:00] / Hückel-Regel [00:47:10] / Heteroaromaten [00:51:20] / Nukleotide [01:06:50] In Teil 13 der Reihe „Organische Chemie“ fokussieren wir uns auf die Reaktionen der Alkine und auf die Stoffklasse der Aromaten. Als Einstieg fassen wir die Reaktionen der Alkene zusammen: Während Halogenierungen trans-Additionen sind, verlaufen Epoxidierungen und Hydrierungen als cis-Additionen (00:00:40). Diesen Transformationen liegt derselbe allgemeine Mechanismus zu Grunde (00:05:00). Reaktionen von Olefinen mit Hydrogenhalogeniden und Wasser unter Broensted-Säure-Katalysatoren sind nicht stereospezifisch. Die Reaktivität der Alkine ähnelt der der Alkene, auch hier sind elektrophile Additionen bevorzugt (00:10:20). Die Oxidation mit Halogenen liefert trans-Dihaloalkene (00:11:00), Additionen von Hydrohalogeniden führen zu Alkenylhalogeniden (00:13:00). In Gegenwart einer Säure als Katalysator gehen aus Additionen von Wasser Ketone hervor (00:18:00). Der Lindlar-Katalysator ermöglicht die Synthese von cis-Alkenen unter Wasserstoff-Atmosphäre (00:19:50). Terminale Alkine weisen eine hohe C-H-Acidität auf und lassen sich mit starken Basen zu Carbanionen deprotonieren (00:22:00). Diese Alkinylanionen sind gute Nukleophile, die mit Alkylhalogeniden alkyliert werden können. Alkine sind in der Natur nur selten zu finden, das Endiin-Antibiotikum Calicheamicin ist ein Beispiel (00:30:50). Im Folgenden stellen wie Ihnen eine wichtige Verbindungsklasse, die Aromaten, vor (00:39:30). Wir dabei zunächst analysieren die Bindungsverhältnisse dieser Moleküle am Beispiel des Benzols, einer krebserregenden Chemikalie (00:40:10). Aromaten finden wir in der Natur in Nukleinsäuren, Coenzymen, Steroiden und Aminosäuren und in urbanen Umgebungen auch in Kaffee (00:44:00). Es handelt sich dabei um cyclische und planare Moleküle mit ausgedehnten pi-Systemen. An Hand der Hückel-Regel können wir bestimmen, ob eine chemische Verbindung ein Aromat ist (00:47:10). Im Folgenden werden verschiedene Aromaten und Heteroaromaten vorgestellt, wie Naphthalin (00:49:50), Pyridin (00:51:20), Pyrimidin (00:59:30), Pyrrol (01:08:30), Imidazol (01:13:30), Furan (01:21:40), Thiophen, Oxazol und Thiazol (01:26:10) und Indol (01:28:00) vorgestellt. Diese Strukturen tauchen in Nikotinamidadenindinukleotid (NAD+), den Aminosäuren Histidin und Tryptophan und den Nukleobasen Uracil, Thymin und Cytosin. Die Furanose-Isomere der Kohlenhydrate sind von Furan abgeleitet. Die Nukleobasen wiederum sind wichtige Bausteine für Nukleotide wie ATP, Coenzym A und NAD+ und das menschliche Erbgut DNA (01:06:50). Wir diskutieren wann freie Elektronenpaare von Ringheteroatomen am pi-System beteiligt sind und wann das nicht der Fall ist (01:11:30). Die Playlist mit allen Teilen des Kurses und Live-Streams finden Sie unter: • Organische Chemie Eine Beschreibung der Inhalte aller Kursteile und das Skript sind unter dem folgenden Link verfügbar: https://www.peterhuylab.de/youtube/ Das Passwort für den Bereich „teaching materials“ mit dem Kursskript kann von Prof. Huy (peter.huy[at]uni-rostock.de) erhalten werden. Für diese Kurseinheit wurde auf die Folien 30 – 36 des „Kapitel 6: Chemie der Alkane, Alkene und Alkine“ und 1 – 12 des „Kapitel 7: Aromaten“ zurückgegriffen. Dieses Video ist eine unbearbeitete Aufnahme des Live-Streamings der Vorlesung „Organische Chemie für Biowissenschaften und Lehramt Biologie“ von Prof. Dr. Peter Huy vom 19.05.21 am Institut für Chemie der Universität Rostock.