ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ - PHẦN 3 - ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (HÓA HỌC NÂNG CAO) скачать в хорошем качестве

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ - PHẦN 3 - ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (HÓA HỌC NÂNG CAO)

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ - PHẦN 3 - ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (HÓA HỌC NÂNG CAO) Đồng phân quang học Khái niệm Đồng phân quang học là những chất có tác dụng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực những góc khác nhau trong không gian. Ánh sáng phân cực và mặt phẳng ánh sáng phân cực Ánh sáng tự nhiên là tổng hợp nhiều sóng điện từ có vectơ điện trường giao động theo tất cả các hướng trong không gian và vuông góc với phương truyền sóng. Khi cho ánh sáng tự nhiên đi qua lăng kính nicon thì vecto điện trường sẽ hướng theo một hướng giao động xác định và vuông góc với phương truyền sóng, ánh sang đó gọi là “ánh sang phân cực”. Mặt phẳng vuông góc với phương dao động của ánh sáng phân cực được gọi là “mặt phẳng ánh sáng phân cực”. *Chất quang hoạt: Là chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó khi nó truyền qua. *Chất quay phải, chất quay trái Nếu chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó theo chiều kim đồng hồ khi người quan sát nhìn về phía tia sáng đó thì đó là chất quay phải (+α). Nếu chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó theo ngược chiều kim đồng hồ khi người quan sát nhìn về phía tia sáng đó thì đó là chất quay trái (-α). Đặc trưng cho khả năng quang hoạt của một chất là độ quay cực riêng *Nguyên tử cacbon bất đối: Là nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hoàn toàn khác nhau (ký hiệu *C). Phân tử cacbon bất đối không có mặt phẳng đối xứng, tâm đối xứng hay trục đối xứng. Nếu trong phân tử có cacbon bất đối thì sẽ xuất hiện các đồng phân quang học. Ví dụ axit lactic có một nguyên tử cacbon bất đối: CH3-*CH(OH)-COOH Nếu xem mô hình tứ diện của axit lactic là một vật thật thì ảnh của nó qua gương là một vật thể thứ hai. Vật và ảnh không bao giờ trùng khít lên nhau khi quay vật hoặc ảnh theo các góc trong không gian. Vật và ảnh của nó qua gương có cấu tạo hoàn toàn giống nhau, chỉ khác nhau là nếu vật làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc +α thì ảnh sẽ làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc – α. Chúng là những đồng phân quang học của nhau và được gọi là một cặp đối quang. Đồng phân quang học đối quang là 2 chất có thành phần giống nhau, chỉ khác nhau một tính chất là mặt phẳng phân cực của ánh sáng phân cực quay đi những góc có trị số giống nhau nhưng ngược chiều nhau (chiều quay sang phải được ký hiệu bằng dấu +, chiều quay sang trái bằng dấu -) và 2 đồng phân như vậy với nhau tạo thành một cặp đối quang. Đồng phân quang học không đối quang là những đồng phân lập thể của nhau theo nghĩa chung nhưng chúng không phải là những đồng phân vật - ảnh của nhau, ví dụ 3-phenylbutan-2-ol có đồng phân I và II là một cặp đối quang, III và IV là một cặp đối quang khác. Còn các tổ hợp của I với III hoặc IV, II với III hoặc V là những đồng phân quang học không đối quang của nhau Các đồng phân mêzô: Chúng là những đồng phân lập thể mà phân tử của chúng có chứa 2 hoặc nhiều trung tâm bất đối xứng nhưng giữa hai nửa của chúng có sự đối xứng vật- ảnh, do đó độ quay cực của chúng bị triệt tiêu khiến cho đồng phân meso không quang hoạt. Ví dụ axit tactric chứa hai nguyên tử *C (giống nhau) có một cặp đối quang và một đồng phân meso được biểu diễn bằng công thức chiếu Fishơ như sau: Biến thể Raxêmic: Biến thể Raxêmic là hỗn hợp gồm các lượng bằng nhau của đồng phân quay phải và đồng phân quay trái. Nó có độ quay cực riêng bằng 0 và được ký hiệu là (±).