Мастер-класс по синтезу: полный синтез (-)-стремпелиопина с Сяньхуаном Цзэном (Эпизод 65) скачать в хорошем качестве

Мастер-класс по синтезу: полный синтез (-)-стремпелиопина с Сяньхуаном Цзэном (Эпизод 65)

В этом выпуске рубрики «Исследования в центре внимания» к нам присоединяется Сяньхуан Цзэн, который расскажет о своей работе по полному синтезу (-)-стремпелиопина (Boger Lab, Scripps). Ключевая ссылка: J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12412–12417. https://doi.org/10.1021/jacs.1c06913 Другие ссылки (в порядке появления): (1) Planta Med. 1984, 50, 285–288. (2) J. Nat. Prod. 2002, 65, 566–569. (3) Phytochem. Lett. 2014, 10, 28–31. Hajicek. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1731–1742. Другие полные синтезы: Padwa. J. Org. Chem. 2009, 74, 7389–7402; Qin. Chem. Commun. 2018, 54, 9510–9512. Синтез дегидростремпелиопина: Anderson. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 18040–18045 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1583–1585. Перегруппировка впервые описана Ле Меном: Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1003–1006; Tetrahedron Lett. 1971, 12, 999–1002. Расходящиеся синтезы в лаборатории Богера: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009–3012; Org. Lett. 2013, 15, 868–870; Tetrahedron 2015, 71, 3741–3746; J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3312–3317; J. Org. Chem. 2020, 85, 14817–14826. Подробные механистические исследования каскада циклоприсоединения в лаборатории Богера: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589–10595; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596–10612. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8304–8308. Получение пары Zn-Cu: LeGoff. J. Org. Chem. 1964, 29, 2048–2050. Радикальное сочетание, опосредованное Zn-Cu: Shimizu. Synlett 2002, 2002, 1538–1540.