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NEU - Organische Chemie Teil 21: Carbonylverbindungen

00:00:00 Intro 00:00:30 funktionelle Gruppen mit zwei C-X-Bindungen 00:02:40 Struktur für Aldehyde und Ketone 00:04:15 Nomenklatur 00:10:50 Eigenschaften und Reaktivität 00:17:45 Physikalische Eigenschaften 00:21:05 Synthese von Aldehyden und Ketonen 00:22:40 Oxidation von Alkohole zu Carbonylverbindungen 00:24:48 Reduktion von Estern zu Aldehyden 00:27:38 nukleophile Additionen (AN) 00:37:22 Addition von Metallorganylen 00:38:57 Mechanismus Addition von Wasser 00:47:10 Stabilität von geminalen Diolen 00:52:11 Elektrophilie von Carbonyl- und Carboxylverbindungen 00:56:33 Oxidationen von Diolen und O,S-Halbacetalen 01:02:00 Cyanhydrine 01:04:33 Halbacetale und Vollacetale 01:07:40 Mechanismus Acetal-Synthese 01:14:45 Halbacetale der Zucker: Pyranosen 01:16:15 Vollacetale der Zucker: Disaccharide 01:19:35 Ausblick 01:20:48 Abspann Im 21. Teil des Kurses Organische Chemie widmen wir uns den Carbonylverbindungen, Molekülen mit einer C=O-Doppelbindung. Als Einstieg wiederholen wir die wichtigsten funktionellen Gruppen mit einer Kohlenstoff-Heteroatom C-X-Bindung. Nach einem Überblick über Funktionen mit zwei C-X-Bindungen, gehen wir zunächst auf Aldehyde und Ketone ein. Auf eine Diskussion der Nomenklatur, folgt eine Analyse der Eigenschaften von Carbonylverbindungen auf der Basis von mesomeren Grenzformeln und Partialladungen. Da keine H-Brücken ausgebildet werden können, haben Ketone und Aldehyde niedrigere Siedepunkte als Alkohole und Carbonsäuren. Vertreter dieser Stoffklasse werden unter anderem durch Addition von Wasser an Alkine und Friedel-Crafts-Acylierungen hergestellt. Aus Oxidationen von Alkoholen gehen ebenfalls C=O-Doppelbindungen hervor, in der Biochemie erfolgen diese durch das Coenzym Nikotinamidadenindinukleotid NAD+. Auch Reduktionen von Carbonsäureestern mit Aluminiumhydridreagenzien ermöglichen die Synthese von Aldehyden. Carbonylverbindungen reagieren bevorzugt mit Nukleophilen in Additionen (AN) zu Verbindungen mit zwei C-X-Einfachbindungen. Beispiele hierfür sind Reduktionen mit Natriumborhydrid, Additionen von Metallorganylen und Wasser. Aus der letzteren gehen geminale Diole reversibel hervor, wobei die Gleichgewichtslage durch die Substituenten der Carbonylverbindung beeinflusst wird. Im Folgenden Vergleichen wir die Elektrophilie von Aldehyden und Ketonen mit Carbonsäuren und Derivaten. In der Tat verläuft die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren über geminale Diole als Zwischenstufen. Hydrogencyanid reagiert mit Carbonylgruppen zu Cyanhydrinen, bei denen es sich um Nitrile mit einer Hydroxy-Gruppe in der alpha-Position handelt. Die Addition von Alkoholen liefert Halbacetale, die häufig in Kohlenhydraten zu finden sind. Der Zucker Glucose liegt bevorzugt als cyclisches Halbacetal vor, wobei dieses Konstitutionsisomer sowohl als Haworth-Projektion wie auch in Cyclohexan-Sessel-Konformer wiedergegeben werden kann. In Oligo- und Polysacchariden sind Zuckermoleküle über Acetalfunktionen miteinander verbunden. Die Playlist mit allen Teilen des Kurses und Live-Streams finden Sie unter:    • Organische Chemie   Eine Beschreibung der Inhalte aller Kursteile und das Skript sind unter dem folgenden Link verfügbar: https://www.peterhuylab.de/youtube/ Das Passwort für den Bereich „teaching materials“ mit dem Kursskript kann von Prof. Huy (peter.huy[at]uni-rostock.de) erhalten werden. Für diese Kurseinheit wurde auf die Folien 1 – 20 des „Kapitel 11: Carbonylverbindungen“ zurückgegriffen. Dieses Video ist eine unbearbeitete Aufnahme des Live-Streamings der Vorlesung „Organische Chemie für Biowissenschaften und Lehramt Biologie“ von Prof. Dr. Peter Huy vom 22.06.22 am Institut für Chemie der Universität Rostock.