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AROMATEN: Heteroaromaten [00:05:10] / elektrophile aromatische Substitution [00:10:40] / KKK- und SSS-Regel [00:34:00] / Halogenierungen [00:42:20] / Regioselektvität [00:43:20] Nitrierungen [00:55:50] / Sulfonierungen [01:12:20] / Friedel-Crafts-Alkylierung [01:18:40] / thermodynamische und kinetische Kontrolle [01:20:50] / Friedel-Crafts-Acylierung [01:25:00] Im 14. Teil tauchen wir tiefer in die Welt der Aromaten ein. Zunächst wiederholen wir, wann freie Elektronenpaar von Heteroatomen zu dem pi-System eines Aromaten gezählt werden und wann nicht (00:02:30). Anschließend werden die Heteroaromaten Purin (00:05:10), Adenin und Guanin (00:06:00), Isoalloxazin (00:07:10), ein in Flavinadenindinukleotid (FAD) vorkommendes Anthracenderivat, und Porphyrine (00:09:10), die wir in Cytochromen finden vorgestellt. Dann befassen wir uns mit der Reaktivität von Aromaten: Während Alkene bevorzugt Additionen eingehen, finden mit Aromaten bevorzugt Substitutionen statt (00:10:40). Eine Addition würde zu einem nicht aromatischen Produkt führen. Im Gegensatz dazu liefern Substitutionen Aromaten als Produkte, die aromatische Stabilisierungsenergie bleibt erhalten (00:15:50). Elektrophile aromatische Substitutionen (SEAr) verlaufen über ein nicht aromatisches Carbeniumion, das auch als sigma-Komplex oder Wehland-Intermediat bezeichnet wird (00:27:30). Im Folgenden lernen Sie Halogenierungen (00:42:20), Nitrierungen (00:55:50), Sulfonierungen (01:12:20) und Friedel-Crafts-Alkylierungen und –Acylierungen von Arenen kennen (00:31:50). Auf Grund der hohen Aktivierungsbarriere sind meisten Katalysatoren für diese Substitutionen notwendig, hohe Temperaturen und Bestrahlung mit Licht führen zu radikalischen Subsitution in benzylischer Position (00:34:00). Die elektrophile Spezies wird entweder durch einen Lewis- oder Broensted-Säure-Katalysator gebildet. Reaktionen mit monosubstituierten Aromaten können zu Bildung von drei verschiedenen Regiosiomeren führen: Dem para-, meta- und ortho-Produkt (00:38:10). Transformationen von Aromaten mit elektronenschiebende Gruppen führen bevorzugt zu den para- und ortho-Konstitutionsisomeren (00:43:20), während solche mit elektronenentziehenden Substituenten bevorzugt das meta-Produkt ergeben (01:02:20). Diese Selektivität kann durch Stabilisierung und Destabilisierung er positiven Ladung im Wehland-Intermediat durch den Substituenten rationalisiert werden. Am Beispiel einer Friedel-Crafts-Alkylierung (01:18:40) wir der Unterschied zwischen kinetischer und thermodynamischer Kontrolle verdeutlicht (01:20:50). Abschließend wird an Hand einer exemplarischen Friedel-Crafts-Acylierung mit Thiophen gezeigt, dass die Regioselektivität von Substitutionen im Falle von Heteroaromaten ebenfalls auf die relative Stabilität von Carbeniumionen-Zwischenstufen zurückgeführt werden kann (01:25:00). Die Playlist mit allen Teilen des Kurses und Live-Streams finden Sie unter: • Organische Chemie Eine Beschreibung der Inhalte aller Kursteile und das Skript sind unter dem folgenden Link verfügbar: https://www.peterhuylab.de/youtube/ Das Passwort für den Bereich „teaching materials“ mit dem Kursskript kann von Prof. Huy (peter.huy[at]uni-rostock.de) erhalten werden. Für diese Kurseinheit wurde auf die 13 – 41 des „Kapitel 7: Aromaten“ zurückgegriffen. Dieses Video ist eine unbearbeitete Aufnahme des Live-Streamings der Vorlesung „Organische Chemie für Biowissenschaften und Lehramt Biologie“ von Prof. Dr. Peter Huy vom 01.06.21 am Institut für Chemie der Universität Rostock.